David Letterman był niegdyś dominującą postacią w programach telewizyjnych późnym wieczorem, ale niektóre z jego wcześniejszych wywiadów są obecnie postrzegane bardziej krytycznie.
Jednym z powracających momentów jest występ Jennifer Aniston w programie The Late Show w 2006 roku, gdzie rozmowa stała się niezręczna z powodu powtarzających się komentarzy Lettermana na temat jej nóg, a nie pracy.
Chociaż Aniston poradziła sobie z sytuacją profesjonalnie, śmiejąc się i zmieniając temat rozmowy, jej uwagi wydały się niezręczne i niestosowne jak na dzisiejsze standardy. W wywiadzie padły również natarczywe pytania o jej związek z partnerem z planu, Vincem Vaughnem, co dodatkowo pogłębiło dyskomfort.
Nie był to odosobniony incydent. Wywiad z 1998 roku, w którym Letterman złapał Aniston i włożył sobie do ust kosmyk jej włosów, również powrócił i wywołał nową falę krytyki. Choć kiedyś takie zachowanie było lekceważone jako nocny humor, obecnie jest powszechnie postrzegane jako inwazyjne.
Choć Aniston nigdy publicznie nie odniosła się do tych momentów, klipy pokazują, jak często celebrytki były poddawane niewygodnemu traktowaniu w wywiadach dla mediów. Dziś wywiady te są postrzegane jako przykłady zmiany standardów kulturowych – i tego, jak pewne zachowania źle się zestarzały.