Pasja Diane Keaton do nieruchomości narodziła się wcześnie.
W wywiadzie dla Wine Spectator z 2017 roku opowiedziała, jak towarzyszyła ojcu, agentowi nieruchomości, w dniach otwartych domów w Los Angeles, chłonąc świat architektury i wnętrz.
Ta wczesna styczność z nieruchomościami przerodziła się później w trwającą całe życie miłość do kupowania,
remontowania i sprzedawania domów – zwłaszcza zabytkowych, takich jak dom zaprojektowany przez Lloyda Wrighta w Los Feliz.

„Zawsze fascynowały mnie domy i sama idea domu” – powiedziała Keaton w wywiadzie dla Wine Spectator . „Problem w tym, że tak naprawdę nigdy nie siedzę w jednym miejscu. Ale to też część zabawy – uwielbiam to”. Wśród jej najbardziej pamiętnych nieruchomości był „dom marzeń”, w którym mieszkała do niedawna w swoim słonecznym rodzinnym Los Angeles.
Droga Keaton do sławy pod koniec lat 70. XX wieku, związana z Annie Hall, zapoczątkowała jej przygodę z nieruchomościami. W wieku 30 lat kupiła swoje pierwsze mieszkanie: lokal na całe piętro w San Remo, spółdzielni mieszkaniowej w stylu Beaux-Arts z lat 30. XX wieku na Upper West Side na Manhattanie. Choć cena zakupu pozostaje nieznana, Keaton opisała je jako „jeden z tych niezwykłych apartamentów” z dużymi oknami z każdej strony, prywatną windą, biblioteką z drewnianymi panelami, kasetonowymi sufitami w salonie i czarno-białą kuchnią wyłożoną kafelkami. Ten trzypokojowy apartament stał się jej pierwszym prawdziwym eksperymentem z architekturą i designem i został wystawiony na sprzedaż za 17,5 miliona dolarów w 2018 roku.

Ostatecznie Keaton wróciła na Zachodnie Wybrzeże, kupując zabytkowy dom Samuela-Novarro Lloyda Wrighta w Los Feliz. Zlecony w 1928 roku dla aktora Ramóna Novarro, czteropiętrowy dom w stylu art déco o powierzchni 2700 stóp kwadratowych (ok. 250 m²) oferuje wielopoziomowe tarasy, pergolę i prywatny, otoczony murem taras z basenem. Keaton starannie go odnowiła, zachowując charakterystyczne detale Wrighta, w tym oksydowane miedziane wykończenia, i sprzedała pięć lat później. Dziesięć lat później skonsultowała się nawet z wykonawcą podczas późniejszej renowacji, podkreślając wagę zachowania pierwotnego charakteru domu. Dom trafił na rynek za 4,295 miliona dolarów w 2019 roku.

Zainspirowana wspomnieniami z dzieciństwa związanymi z hiszpańskimi domami kolonialnymi w pobliżu Palos Verdes, Keaton kupiła później posiadłość w stylu hiszpańskiego odrodzenia kolonialnego w Bel-Air. Pierwotnie zaprojektowana w latach 20. XX wieku przez Wallace’a Neffa i Johna Byersa, posiadłość przeszła przez lata gruntowną przebudowę. Pod okiem projektanta Stephena Shadleya, Keaton starannie dopracowała każdy szczegół, gromadząc zdjęcia i pomysły w segregatorze, aby ułatwić remont. Ostatecznie sprzedała dom z siedmioma sypialniami i dziewięcioma łazienkami za 16,5 miliona dolarów w 2005 roku.
W 2004 roku Keaton skupiła swoją uwagę na wybrzeżu, kupując rezydencję w stylu śródziemnomorskim w Laguna Beach. Zbudowana w 1928 roku dla rodziny J. Roy Smith, rezydencja wyróżniała się hiszpańskimi płytkami, drewnianymi belkami, żelaznymi elementami i panoramicznym widokiem na Ocean Spokojny. Po dwuletnim remoncie domu z czterema sypialniami i sześcioma łazienkami, Keaton sprzedała go za 12,75 miliona dolarów.
Po powrocie do Beverly Hills, Keaton przyjrzała się kolejnemu domowi w stylu kolonialnym z dwupiętrowym dziedzińcem i fontanną. Pierwotnie zbudowany w 1927 roku przez Ralpha Flewellinga, dom nawiązywał do stylu Wallace’a Neffa i George’a Washingtona Smitha. Po pewnym wahaniu Keaton kupił go za 8,1 miliona dolarów, wyremontował wraz z Shadleyem, a następnie sprzedał twórcy serialu Glee, Ryanowi Murphy’emu, w 2010 roku.
W 2007 roku Keaton kupiła również Alfred Newman House, zaprojektowany przez syna Franka Lloyda Wrighta. Położony na działce o powierzchni 1,4 akra w Rustic Canyon, dom o powierzchni 400 metrów kwadratowych w stylu mid-century modern miał pięć sypialni i cztery łazienki. Keaton odrestaurowała stolarkę, zmodernizowała kuchnię i przekształciła drugie piętro w apartament, ostatecznie sprzedając go za 10,75 miliona dolarów, po tym jak kupiła go za 9,1 miliona dolarów.

Jej kolejnym przedsięwzięciem był dom w stylu Cape Cod w Pacific Palisades. Zakupiony w 2012 roku za 5,6 miliona dolarów, trzypoziomowy dom oferował sześć sypialni, dziewięć łazienek, kino domowe, siłownię, winiarnię, taras na dachu, basen i spa. Keaton przeprowadziła remont i sprzedała go w 2015 roku za 6,995 miliona dolarów.
Być może jej najbardziej osobistym projektem była rezydencja w kanionie Sullivan, opisana w jej trzeciej książce „ The House That Pinterest Built” . Ukończony w 2017 roku dom o powierzchni 740 metrów kwadratowych był dziełem miłości, inspirowanym zdjęciami i pomysłami, które Keaton gromadziła przez lata. Opisała ten proces jako instynktowny, podobny do jej podejścia do aktorstwa: „Zakochałam się w cegłach i w zaprawie. Chciałam, żeby przestrzeń między cegłami żyła własnym życiem”.

W końcu, inwestycje w nieruchomości Keaton zaprowadziły ją na pustynię. W Tucson w Arizonie kupiła zabytkową posiadłość w Barrio Viejo za 1,5 miliona dolarów. Dom z końca XIX wieku został odnowiony i wyposażony w nowe wyposażenie kuchni, duże lampy, basen, altanę, a nawet sześciometrową wieżę ciśnień. Sprzedała nieruchomość w 2020 roku za 2,6 miliona dolarów, urzeczywistniając kolejną architektoniczną wizję.
Od Manhattanu po Los Angeles, od Laguna Beach po Tucson, droga Diane Keaton do nieruchomości była równie śmiała, kreatywna i skrupulatna, co jej kariera aktorska. Każdy dom, którego się podjęła, charakteryzował się jej charakterystyczną dbałością o detale, historią i stylem – prawdziwym odzwierciedleniem jej pasji do designu i architektury.